喧嘩と女と金とプリンが大好きな「関東鋭牙会」の次代組長を目指す榊真喜男は、マフィアとの大事な取り引きを簡単な計算ができなかったために破談させてしまった。
危機を感じた組長である父親は“次代組長になるには高校を卒業することが条件”として真喜男に高校編入を命じた。
かくして27才にして高校生となった真喜男は無事に卒業できるのか？出演は長瀬智也、手越裕也、田中聖、新垣結衣ほか。
特典ディスク付きのBOX版。
＜特典ディスク収録内容＞★制作発表★クランクイン★セット案内★あなたにとってマイボスマイヒーローは？★アグネス体操のすべて★アニキンダーフルバージョン★NG＆未公開映像集★オールアップ★プリンレシピ＜ストーリー＞ケンカも酒も、そして、女遊びも大得意−−三代目組長の座が待っている男、榊真喜男（長瀬智也）は、関東鋭牙会組長の父親から、高校を卒業するよう命じられる。
父親は、簡単な計算ができず、常識を知らず、我慢が足りないわが子の将来を案じたのだ。
裏の社会では優等生だったが、正体を隠して高校3年生に転入した真喜男は、立場一転の劣等生。
10歳年下のクラスメートに囲まれ、堅苦しい校則に縛られる環境に、真喜男は通学する意欲を失いかける。
だが、友達ができ、学校になじんでいくうち、真喜男は次第に学ぶことの喜び、「ガッコーって面白いじゃねぇか！」真喜男が初めて経験する恋と青春の日々。
果たして、“世の中、ケンカと金だけじゃない”と思うようになる真これを見れば明日から学校に行きたくなる学園青春コメディー。
★全話ディレクターズカット！★気合の入った演技を見せる主演・長瀬智也！★脇をかためる豪華俳優陣！★主題歌「宙船」の売れ行きも好調！●マイ☆ボスマイ☆ヒーローDVD-BOX（特典ディスク付5枚組)(マイボスマイヒーローディーブイディーボックス)●出演者：長瀬智也、手越祐也、田中聖、新垣結衣、村川絵梨、香椎由宇、大杉漣、市村正親●脚本：大森美香●DVD：5枚●画面：●音声：●字幕：●本編収録時間：495分50秒【発売日:2007/04/25】

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